40년 된 구옥 매입 전인데 계속 발견되는 하자들, 계약 진행해도 괜찮을까요?

최종 계약 전인 40년 된 2층 벽돌집을 보고 있습니다. 처음에는 전체 철거 후 증축과 구조변경까지 계획하고 있어서, 웬만한 문제는 공사하면서 고치면 되겠다고 생각했습니다.

그런데 집을 보러 갈 때마다 처음에는 몰랐던 문제들이 계속 나옵니다. 최근에는 보일러 누수 흔적을 새로 발견했고, 보일러실 자체가 가벽으로 만든 불법 증축 부분이라는 사실도 알게 되었습니다. 심지어 대문이 측량상 경계를 조금 넘어갔다는 이야기까지 들었습니다.

집주인분은 여기서 40년을 사셨다는데, 정식 도면이 전혀 없다고 하시네요. 갈 때마다 새로운 문제가 나오니 불안한 마음이 큽니다. 그런데 이런 상황에서 집주인분이 2층 세입자 보증금을 돌려줘야 한다며 중도금을 더 올려달라고 요청하시는데, 구옥이라 감수해야 하는 수준인지 아니면 이른바 타선을 쳐야 하는 상황인지 고민입니다. 아직 계약금은 넣지 않은 상태입니다.

현재 생각하는 공사 계획은 이렇습니다. 1층은 내력벽 확인 후 방을 없애고 근생으로 용도변경하고, 2층은 방 2개를 없애고 1층 크기에 맞춰 확장 증축 및 단열 보강을 하려 합니다. 옥상은 물탱크 철거 후 3평 정도 증축하고, 계단은 1층부터 옥상까지 연결되도록 재시공할 예정입니다.

도면이 없어 제가 직접 실측해서 대략적인 치수만 정리한 도면을 그렸습니다. 이 정도로만 준비해서 건축사나 업체와 1차 미팅을 해도 괜찮을까요? 어차피 계약 후 업체에서 다시 실측하겠지만, 상담용으로 충분할지 궁금합니다.

그리고 진행 순서가 너무 헷갈립니다. 경계측량과 불법 증축 확인 후 건축사를 만나야 하는지, 아니면 구조기술사를 먼저 만나야 하는지, 그것도 아니면 대수선 경험이 많은 업체를 먼저 찾아야 하는지 모르겠습니다. 계약 전에 제가 비용을 들여 측량이나 구조검토까지 받아봐야 하는 걸까요, 아니면 매도인에게 정리를 요청하는 게 맞을까요? 특약에는 어떤 내용을 넣어야 할지도 조언 부탁드립니다.